Jeżeli oba wspierają protokół Autocrypt - tak. Jeżeli nie, to nie. Jak masz niewielkie wymagania (lub nawet ich brak) co do poufności rozmów, raczej nie powinno to być przeszkodą. Dla absolutnej pewności warto mieć konto na instancji chatmail, która szyfrowanie wymusza (ale za to tracisz możliwość odpisania komuś na maila spoza Autocryptowej bańki).